ภารกิจนี้จะมีทั้งหมด 2 ช่วง ในช่วงแรกเราจะได้รับภารกิจนี้ทันทีหลังจากที่แนะนำผู้หญิงจากใบโฆษณาให้กับหมออลูเซียส ในภารกิจ Lonely Alloisius ซึ่งภารกิจนี้จะขึ้นมาสั้นๆ แต่เนื้อเรื่องจะยังคงมีต่อ โดยเมื่อเราได้ภารกิจนี้มา จะเป็นการช่วยหาช็อคโกแลตให้กับหมออลูเซียส เพื่อที่จะไปออกเดตกับคลาร่า (สาวในโฆษณา) โดยจะมีเวลาในการหาช็อคโกแลตภายใน 12 ชั่วโมง ส่วนวิธีการหาช็อคโกแลตนั้น สามารถซื้อได้จากพ่อค้า หรืออยากจะขโมยจากผู้เช่าคนอื่นก็ได้
เมื่อได้ช็อคโกแลตมาแล้ว ให้เราเอากลับไปให้หมออลูเซียส ก็จะจบภารกิจและได้รางวัลเป็นเงิน $250 และชื่อเสียง 50RP แล้วเราก็จะเห็นหมออลูเซียสเดินออกไปทางซ้ายของตึก ซึ่งก็คือการไปเดตนั่นเอง
ภารกิจนี้จะจบแค่นี้แต่ขอเพิ่มเติมเนื้อเรื่องอีกสักเล็กน้อย เมื่อหมออลูเซียสเดินกลับมา เคาจะบอกว่าไปเจอคลาร่าแล้ว มันเยี่ยมมากๆเลย เลยอยากจะขอให้คลาร่าย้ายเข้ามาอยู่ด้วยเลยได้ไหม เราสามารถเลือกได้ว่าจะให้เข้ามาอยู่ด้วยหรือไม่ หากตอบตกลงเราจะได้เงิน $500 แล้วรออีกสักพักคลาร่าก็จะนั่งรถย้ายของเข้ามาอยู่กับหมออลูเซียสต่อไป
ภารกิจ Love on the phone ในช่วงหลัง จะสามารถรับได้หลังจากที่คลาร่าย้ายเข้ามาอยู่ได้สักพัก (น่าจะสามารถรับได้หลังภารกิจ Drunk and happy) โดยให้เราเข้าไปคุยกับหมออลูเซียส แล้วเค้าจะบอกว่า คลาร่าวันๆไม่ทำอะไรเลย กินแต่เหล้าแล้วก็ร้องเพลงจนทำให้หมอปวดหัวจนทนไม่ได้ เลยอยากจะให้เราช่วยไล่เธอออกไปให้หน่อย ซึ่งจะมีตัวเลือกให้เราเลือก 2 ข้อ คือช่วยกับไม่ช่วย (แนะนำให้ช่วยไปเถอะ เพราะมีผลต่อภารกิจช่วยครอบครัวชิมเมอร์ด้วย)
หลังจากเราตกลงช่วยหมออลูเซียสแล้ว ให้เราไปคุยกับคลาร่า แต่เธอจะไม่ยอมย้ายออก เราจะมีตัวเลือก 3 ทางคือ
ทางที่1 ใช้วิธีพูดหว่านล้อม โดยเราจะต้องเสียค่าชื่อเสียง -1000RP
ทางที่2 บังคับให้ออกด้วยการติดสินบน คือการจ่ายเงินจ้างให้ออกนั่นเอง (เสียเงิน -$5,000)
ทางที่3 ลองถามดูว่าทำยังไงเธอถึงจะยอมย้าย หากเราเลือกข้อนี้ คลาร่าจะบอกว่าจะยอมย้ายก้ได้ แต่เราจะต้องไปหาที่ซ่อนของกล่องสมบัติ ซึ่งจะมีเข็มกลัดฝังเพชร (เป็นสมบัติจากแม่ของหมอ) เมื่อเธอได้สมบัติชิ้นนั้นแล้วเธอจะยอมย้ายออกไป
หลังจากที่คลาร่าย้ายออกไปได้แล้ว ให้เรากลับไปคุยกับหมออลูเซียส เราก็จะได้ตั๋วเรือสำราญมา แล้วหมอก็จะย้ายออกจากที่นี่ทันที
เทคนิคในภารกิจนี้ เราสามารถได้ตั๋วเรือสำราญและหมออลูเซียสก็ยังคงเช่าอพาร์ทเม้นท์ต่อไปด้วยการ เขียนรายงานให้คลาร่าโดนจับ แล้วหลังจากที่โดนลากตัวไปแล้วให้กลับไปคุยกับหมออลูเซียสเค้าก็จะให้ตั๋วเรือสำราญมา และก็ยังคงอยู่ที่นี่ต่อไป
