ก่อนเข้า Chapter นี้ จะมี Chapter : Intermezzo ก่อน แต่จะเป็น Chapter ที่มีเฉพาะการเล่าเรื่องเท่านั้น โดนรายละเอียดจะมีดังนี้
Chapter : Intermezzo
ฉากจะตัดกลับมาเป็นปี 1938 (ปีปัจจุบันตอนเริ่มเกม) ในฉากที่นายตำรวจนอร์แมน กำลังคุยกับทอมมี่ เรื่องที่ทอมมี่จะขอให้นอร์แมนช่วยคุ้มครองครอบครัวของเค้า (Chapter ที่ผ่านๆ มา จะเป็นการเล่าย้อนตั้งแต่ทอมมี่เข้าสู่วงการมาเฟีย)
ไม่ว่าจะมีเหตุผลอะไรก็ตาม ในที่สุดทอมมี่ก็ได้เข้าสู่วงการมาเฟียอย่างเต็มตัว แล้วทอมมี่จะเล่าให้นอร์แมนฟังว่า ในตอนที่เค้าเข้าแก็งค์มาเฟีย เซลิอารี่ยังไม่ได้ครองเมืองเหมือนทุกวันนี้ เงินที่ได้มาก็ต้องจ่ายให้กับมอเรลโล่บางส่วนด้วย ซึ่งแปลว่าในตอนนั้นมอเรลโล่เป็นคนที่ครองเมืองอยู่ (แก็งค์คู่แข่ง) โดยมอเรลโล่ ติดสินบนทุกภาคส่วน จนสามารถจะทำอะไรก็ได้เลย
ทอมมี่จะเล่าไปถึงเหตุการณ์ที่ครั้งนึง มอเรลโล่หวดนักมวย ที่กำลังขาลง จนตายคาที่ แต่ตำรวจที่ผ่านมาก็เดินหนีไปเลย เพราะรู้ว่าคนที่ทำคือมอเรลโล่ นอร์แมนที่นั่งฟังเรื่องนี้อยู่ก็จะไม่เชื่อเพราะนักมวยคนนั้นสร้างรายได้ให้กับมอเรลโล่มากมาย แต่ทอมมี่จะบอกว่า อาจจะเป็นเพราะถึงขาลงของนักมวยแล้วก็ได้ เพราะเซลิอารี่เคยบอกว่า ปกติแล้วมอเรลโล่จะทำอะไรแบบไม่ค่อยคิดอยู่แล้ว
ช่วง 2-3 ปีแรก ที่ทอมมี่ได้ทำงานกับเซริอารี่ ก็ไม่โดนตอแยกับลูกน้องของมอเรลโล่ที่มารุมทำร้ายเค้าในตอนแรกอีกเลย โดนงานส่วนใหญ่ที่ทอมมี่ได้รับ ก็จะเป็นพวกไปเก็บเงินตามร้านต่างๆเท่านั้น จนเกิดเหตุการณ์ใน Chapter : Fair Play
Chapter : Fair Play
เปิด chapter นี้ด้วยคัทซีน เซลิอารี่จะนัดทอมมี่มาหาที่ร้านอาหาร เพื่อเล่าเกี่ยวกับนักแข่งรถคนโปรดของเซลิอารี่ ด้วยความที่เซลิอารี่และคนอื่นๆลงเงินพนันกับนักแข่งคนนี้ไปเยอะ และข่าวที่ได้มาคือมีนักแข่งคนใหม่จากยุโรป ซึ่งคาดว่าจะเป็นคนของฝั่งมอเรลโล่ เป็นคนที่มีฝีมือ แถมมีรถแข่งที่เร็วมากอีกด้วย เซลิอารี่ที่กลัวว่าคนที่พวกของตัวเองลงเงินไปจะแพ้ เลยเรียกทอมมี่เข้ามาคุยเพื่อที่จะใช้งาน เซลิอารี่จะเล่าต่อว่าตอนนี้ยังหาตัวนักแข่งของฝั่งมอเรลโล่ไม่เจอ ถึงหาเจอแต่ถ้าเราไปจัดการมันจนลงแข่งไม่ได้ มอเรลโล่อาจจะล้มเลิกการแข่งครั้งนี้ได้
สุดท้ายแผนของเซลิอารี่คือ จะให้ทอมมี่แอบเข้าไปเอารถของนักแข่งชาวยุโรปออกมาจากสนาม แล้วเอาไปปรับแต่งให้อีกนิดหน่อย (เอาไปทำให้เครื่องพัง) แล้วค่อยขับรถไปคืน ซึ่งต่อให้นักแข่งของมอเรลโล่จะเก่งแค่ไหน เมื่อรถมีปัญหาก็ไม่น่าจะรอด เมื่อทอมมี่เข้าใจแผนแล้วก็จะเริ่มลงมือทันที
Talk to Ralph
เดินออกไปด้านหลังแล้วไปคุยกับราฟ ซึ่งฉากก็จะตัดเป็นคัทซีน ราฟจะอธิบายแผนให้ฟังอีกครั้งว่า ให้เราเข้าไปที่สนามแข่งเพื่อเอารถของคู่แข่งออกมา โดยไม่ต้องกังวลเพราะยามที่เฝ้าสนามเป็นเพื่อนของราฟเอง จากนั้นก็ขับไปที่อู่ของลูคัส จะทำหน้าที่ปรับแต่งให้ ที่เหลือก็แค่ขับกลับไปส่งที่สนามเหมือนเดิม แต่มีข้อแม้ว่าต้องกลับไปก่อนเวลาที่บ๊อบบี้ (เพื่อนของราฟที่เป็นยามเฝ้าสนามแข่ง) ออกกะตอนตีหนึ่งครึ่ง ไม่งั้นอาจจะมีปัญหาได้
เมื่อคุยกับราฟเสร็จ ต่อไประบบจะสอนเรื่องการเอารถจากโรงรถของเรา (อยู่ใกล้ๆ) ให้เราเดินไปสำรวจที่ประตูโรงรถ จะมีรถให้เราเลือกใช้มากมาย และยังสามารถเปลี่ยนสีของรถได้อีกด้วย เลือกมาสักคัน (เน้นแรงๆก็ได้)
Meet with the guard at the Race Track
หลังจากที่เราเลือกรถได้แล้ว ขับออกมาที่ถนนด้านนอก แล้วขับรถตรงไปยังจุดเป้าหมายในแผนที่ ซึ่งจะเป็นสนามแข่ง เมื่อขับมาถึงแล้ว ฉากจะตัดเป็นคัทซีน โดยทอมมี่จะขับรถมาจอดตรงทางเข้าสนาม แล้วบ๊อบบี้ซึ่งเป็นยามอยู่ในขณะนั้น จะบอกกับทอมมี่ว่าราฟได้จ่ายเงินติดสินบนให้เค้าแล้วไม่ต้องห่วง แล้วบ๊อบบี้ก็จะขึ้นรถไปกับทอมมี่ด้วย
Reach the Race Track garage with a guard
ขับรถต่อเข้ามาด้านใน จนมาถึงหน้าโรงจอดรถแข่ง บ๊อบบี้จะลงไปเปิดประตูโรงรถให้ ตรงจุดนี้ให้เราเดินตามบ๊อบบี้เข้าไปด้านในเลย ก็จะเจอรถเป้าหมาย ซึ่งบ๊อบบี้จะบอกให้ขับระวังๆ ทั้งเรื่องการชน และระวังตำรวจเห็นด้วย สุดท้ายอีกเรื่องคือต้องเอากลับมาคืนให้ทันก่อนเปลี่ยนกะด้วย
Drive to Lucas Bartone’s workshop
หลังจากที่คุยกับบ๊อบบี้เสร็จสิ่งที่เราจะต้องทำตอนนี้ก็คือ ขับรถไปยังอู่ของลูคัส บาร์โทเน่ โดยมีเวลาให้เราขับไปถึงเป้าหมายเพียง 3 นาทีครึ่งเท่านั้น (ไม่ต้องห่วง รถแรงมาก) ในช่วงนี้จะมีสิ่งที่เราควรระวังก็คือ ด้วยความที่เป็นรถแข่ง มันจะแรงมาก และทำให้เราควบคุมรถได้ยากกว่าปกติ แถมเรายังไม่สามารถขับรถไปชนได้อีกด้วย จึงควรขับด้วยความระมัดระวัง
และเมื่อเราขับรถผ่านตำรวจ ไม่ว่าจะเป็นรถตำรวจหรือตำรวจที่เดินอยู่ข้างถนน เราจะถูกตำรวจตามล่าทันที (แต่ก็ตามเราไม่ทันอยู่ดี) สุดท้ายไม่ว่าจะด้วยเหตุผลอะไรก็แล้วแต่ ต้องขับด้วยความระมัดระวังไปให้ถึงอู่โดยไม่ชนจนรถพังให้ได้
เมื่อขับมาถึงอู่ฉากจะตัดเป็นคัทซีน จะมีการแนะนำตัวกันเล็กน้อยก่อนที่ลูคัสจะทำการปรับแต่งรถ เมื่อจัดการรถเสร็จลูคัสจะฝากให้ทอมมี่ไปบอกเซลิอารี่ว่าเค้าพร้อมทำงานให้เซลิอารี่ แม้ว่าตอนนี้เค้าจะรับงานจากหลายคนก็ตาม แต่เค้าพร้อมรับงานและคิดถูกเสมอ ก่อนจบคัทซีนลูคัสจะเตือนเรื่องรถที่ปรับแต่งแล้ว ว่ามันอาจจะขับยากกว่าเดิมสักหน่อยให้ระวังด้วย
Return to the Race Track
หลังจบคัทซีนให้เราขับรถออกมาจากอู่ โดยเป้าหมายคือการขับกลับไปส่งที่สนามแข่ง เงื่อนไขต่างๆจะคล้ายเดิม คือ เราจะมีเวลาจำกัด 3 นาทีครึ่ง ห้ามชนจนรถพัง เมื่อเจอตำรวจจะถูกไล่ตามทันที และที่ถูกเพิ่มเข้ามาก็คือ การบังคับรถที่จะยากขึ้นและเครื่องยนต์ที่สามารถโอเวอร์ฮีตได้ (ดูจากแถบสัญลักษณ์เครื่องยนต์ ใต้เวลา) จุดนี้จะทำให้เกมยากขึ้นเพราะเราอาจจะต้องขับรถหนีตำรวจในขณะที่เครื่องกำลังจะพังก็เป็นได้
หลังจากที่ผ่านพวกฝูงตำรวจมาแล้ว ก็ให้เราขับกลับไปที่โรงจอดรถในสนามแข่งได้เลย บ๊อบบี้จะยืนคอยเราอยู่ ก่อนจบฉากนี้จะมีบทสนทนาเล็กน้อย ถึงเรื่องขอให้โชคดีในวันแข่งพรุ่งนี้
Win the race
เริ่มวันใหม่ด้วยคัทซีน ทอมมี่จะเดินคุยมากับพอลลี่ มาเจอกับแซมที่ยืนรออยู่ในงานแข่งรถ คุยกันสักพักแฟรงค์จะเดินมาเรียกทอมมี่ให้ไปหาเซลิอารี่เพราะเกิดเหตุด่วน แฟรงค์จะเล่าให้ทอมมี่ฟังว่าคนขับรถของฝั่งเรา (ไมกี้ ดัน) ถูกพวกของมอเรลโล่ทำร้ายเมื่อคืนจนต้องเข้าโรงพยาบาล ทอมมี่เลยต้องลงไปขับรถแข่งแทน (ทอมมี่เป็นคนที่ขับรถเก่งสุดในแก๊งค์แล้ว) ซึ่งไม่มีเวลาให้เตรียมตัวเพราะการแข่งกำลังจะเริ่มแล้ว ทอมมี่ที่อึกอักแต่สุดท้ายก็ยอมลงแข่งในที่สุด
ก่อนเริ่มแข่งจะมีการประกาศเล็กน้อยถึงนักแข่งจากยุโรป (ฝั่งมอเรลโล่) และทอมมี่ที่ต้องมาขับรถแทนไมกี้ โดยเราจะได้ขับรถสีแดง (แถมอยู่ท้ายสุดด้วย) การเล่นตรงนี้ก็จะเหมือนการเล่นเกมรถแข่งทั่วไป เมื่อเริ่มมาเราจะอยู่อันดับสุดท้าย จะแข่งทั้งหมด 3 รอบ และเราจะต้องเข้าที่ 1 ให้ได้
เมื่อเริ่มแข่งได้สักพัก เราจะได้ยินเสียงประกาศถึงนักแข่งจากยุโรปที่ต้องออกจากการแข่งขันเพราะรถพัง และสิ่งที่เราต้องระวังคือ โค้งแรกที่จะเป็นแบบตัว U ให้เราขับช้าๆ เน้นเข้าโค้งสวยๆ แบบไม่หลุดโค้งหรือชนขอบทางด้านข้าง
หลังจากผ่านโค้งแรกได้ ก็ถึงเวลาขับแซงคู่แข่งคนอื่นๆ ไม่ต้องกัวลว่าจะขับตามคันอื่นไม่ทันเพราะเราของเราค่อนข้างจะแรง ค่อยๆขับ ค่อยๆแซงไปทีละคัน โดยจะมีรถคู่แข่งที่เร็วๆ เหลือแค่ 2 คัน (ที่ 1 กับที่ 2 ที่เราจะต้องแซง)
เทคนิคแนะนำคือ ตอนเข้าโค้งไม่ต้องขับเร็ว (จนหลุดโค้ง) เราสามารถขับกระแทกคันอื่นๆได้ หรือเบียดคันอื่นตอนเข้าโค้งได้ ในช่วงทางตรง เนื่องจากรถของเราจะเร็วมาก จึงเป็นโอกาสให้เราแซงคันอื่นๆ และเข้าเส้นชัยเข้าเป็นที่ 1 ให้ได้
Find Paulie
หลังจากที่เราสามารถเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 1 ได้ ฉากก็จะตัดเป็นคัทซีน ลูคัสจะเข้ามาแสดงความยินดี และบอกกับทอมมี่ว่าถ้าไม่ได้ทอมมี่เค้าคงจะหมดตัวแน่ๆ ยังไงถ้าว่างก็ให้ไปหาเค้าได้ที่อู่ของเค้า เพราะเค้าอยากจะตอบแทนทอมมี่ แล้วเซลิอารี่ก็จะเข้ามาคุยกับทอมมี่ คุยสักพักก็จะเอาซองเงินให้กับทอมมี่ แล้วก็แซวว่าทอมมี่มีแฟนรึยัง (ในช่วงนั้นทอมมี่จะมองไปที่ซาร่าพอดี)
หลังจากคุยกับเซลิอารี่เสร็จทอมมี่ก็จะเดินไปคุยกับซาร่าต่อ มีการจีบกันเล็กน้อย โดยในช่วงที่คุยกัน พอลลี่จะเดินผ่านพอดี (ในสภาพที่เมามาก) ทำให้ซาร่าบอกให้ทอมมี่ว่าช่วยไปดูพอลลี่หน่อยเพราะดูเหมือนจะไม่ไหวแล้ว ทอมมี่ก็จะรับปากทันที
หลังจบคัทซีน เมื่อเราบังคับทอมมี่ได้แล้ว ภารกิจตอนนี้คือการเดินตามหาพอลลี่ โดยระหว่างทางเราจะสามารถคุยกับคนที่เจอได้ เดินตามหาพอลลี่โดยเดินคุยกับคนอื่นๆในรัศมีสีเหลืองในแผนที่ (รัศมีจะแคบลงเรื่อยๆ) จนสุดท้ายเราก็จะไปเจอกับบ๊อบบี้ (ยามของสนามแข่ง) ยืนรอคุยกับเราอยู่ เมื่อเข้าไปคุยเค้าก็จะบอกว่าให้ช่วยจัดการกับพอลลี่ที่เมาอยู่ตรงกองยางก่อนจะโดนตำรวจลากตัวไป แล้วเราก็จะได้รู้สักทีว่าพอลลี่อยู่ที่ไหน
** ระหว่างทางเดินหาพอลลี่จะมีหนังสือให้เราเก็บด้วย สามารถดูได้ในแผนที่ **
Take Paulie to his house, or the Blue Tropics club.
เมื่อเราเจอกับพอลลี่แล้ว คุยกันสักพัก ทอมมี่ก็จะบอกให้พอลลี่กลับบ้าน แล้วเค้าจะไปส่งเอง พอลลี่จะตกลงและเดินขึ้นรถที่อยู่ใกล้ๆ ให้เราเดินตามพอลลี่ไปขึ้นรถ แล้วขับรถไปส่งพอลลี่ที่บ้าน (ตามเป้าหมาย) ก็จะจบภารกิจ
อีกฉากจบใน Chapter นี้ เกิดจากระหว่างที่เราขับรถไปส่งพอลลี่ พอลลี่จะพูดว่าอยากเที่ยวผู้หญิงให้ทอมมี่ขับรถไปส่งหน่อย ทอมมี่ที่จะทักท้วงให้พอลลี่กลับบ้านดีกว่า ซึ่งพอลลี่ก็ไม่ได้ว่าอะไร (สามารถขับไปส่งที่บ้านได้เลย) แต่ถ้าเราขับตามที่พอลลี่บอก ก็จะไปเจอร้านลับที่พอลลี่พูดถึง (ดูจากแผนที่ด้านบน)
พอลลี่จะบอกให้เราขับข้ามสะพานไปยังเกาะตรงกลาง (Central Island) ใกล้ๆกับท่าเรือ โดยร้านจะมีป้ายสีฟ้าโดดเด่นอยู่ด้านหน้าร้าน ให้เราไปจอดที่หน้าร้านก็จะจบ Chapter นี้ อีกแบบพร้อมกับ Achievement “Not Classy” อีกด้วย