หลังจากจบ Chapter แรก (Chapter1 – An Offer You Can’t Refuse) ทอมมี่จะเล่าให้ฟังว่าเค้าไม่คิดที่จะไปทำงานกับพวกแก็งค์มาเฟีย แม้รายได้จะเยอะก็ตาม ซึ่งวันรุ่งขึ้นหลังจากที่เกิดเรื่อง เค้าก็ได้ออกมาขับแท็กซี่ตามปกติ
Take the woman to St. Michael’s church
หลังจากที่เราสามารถบังคับตัวละครได้แล้ว จะมีป้ามาถามเราว่าจะขับแท็กซี่ไม๊ ทอมมี่จะตอบตกลงไปทันที เป้าหมายคือ โบสถ์ St. Michael โดยป้าคนนี้จะบอกให้เราขับช้าๆ แล้วก็ระมัดระวัง ในตอนนี้ระบบก็จะสอนเราเกี่ยวกับการจำกัดความเร็ว ซึ่งจะวิ่งได้ไม่เกิน 40 นั่นเอง ให้เราขับไปตามเส้นทางที่ขึ้นมา โดยระหว่างทางเราจะต้องคอยระวังอันตรายต่างๆที่จะเกิดขึ้นด้วย ทั้งชนคนที่จะขึ้น-ลงรถราง รวมไปถึงรถคันอื่นๆ วิธีเล่นง่ายๆเลยก็คือ ไม่ต้องขับเร็ว และพยายามเบรคบ่อยๆ ก็น่าจะไม่ยากแล้ว
Take the man to an art gallery
หลังจากส่งป้าถึงที่หมายแล้ว (เราจะโดนเหยียดเกือบตลอดทาง แถมโดนด่าตอนลงด้วย ถึงไม่ผิดป้าก็หาเรื่องด่า) จากนั้นขับออกไปสักพัก ให้เราสังเกตสัญลักษณ์ในแผนที่ จะมีผู้โดยสารคนต่อไปอยู่ไม่ไกลจากโบสถ์ โดยเป้าหมายในรอบนี้จะเป็นหอศิลป์
สิ่งที่แตกต่างในรอบนี้คือ ผู้โดยสารจะบอกให้เรารีบขับด้วยความเร็ว ซึ่งจะมีเวลาจับเอาไว้ด้วย ให้เราขับรถไปส่งให้ทัน โดยในระหว่างทาง เราจะโดนด่าโดนเหยียดตลอดทาง (หนักกว่าป้าคนแรกอีก) เหตุเพราะเราเป็นเพียงแค่คนขับแท็กซี่ ไม่เหมือนเค้าที่เป็นถึงนักธุรกิจ รายได้เยอะ (แต่นั่งแท็กซี่ -*-)
Take the man to Little Italy
ผู้โดยสารคนที่ 3 จะเป็นคนเมาเหล้า คนนี้พอขึ้นรถมาจะบ่นเรื่องรถนิดหน่อย แต่ผิดคาดตรงที่ ไม่มีการเหยียดใดๆ แต่จะเป็นการคุยเกี่ยวกับกฎหมายในขณะนั้นมากกว่า *กฏหมายในขณะนั้นห้ามขายเหล้า (แต่ไม่จับคนที่กินเหล้า)* เมื่อเราไปส่งผู้โดยสารที่จุดเป้าหมายแล้ว เค้าจะบอกให้เราไปแวะพักที่ร้านกาแฟของญาติ (เค้าเลี้ยง)
Escape the gangsters
จากนั้นจะเป็นคัทซีน ทอมมี่จะไปเอากาแฟฟรี แล้วมาจอดพักกินอยู่ข้างทาง ในขณะที่กำลังจิบกาแฟอยู่จะโดนคนเข้ามาทุบรถและทำร้าย ซึ่งพวกมันจะเฉลยให้ฟังว่า เป็นเพราะเราไปช่วยลูกน้องของเซลิเอรี่ เลยทำให้หัวหน้ามันไม่พอใจ ก็เลยมาเล่นงานเรา แต่ทอมมี่จะอาศัยช่วงชุลมุนวิ่งหนีออกมา
เมื่อจบคัทซีน เราจะต้องบังคับให้ทอมมี่วิ่งหนีพวกแก็งค์ศัตรู ระบบจะสอนให้เรากดวิ่งเร็ว ให้วิ่งไปตามทางจนเจอกำแพง ระบบก็จะสอนให้เรากดปีน ให้เราวิ่งไปตามทาง ซึ่งมันจะล็อคทางให้เราเอาไว้แล้ว วิ่งหนีจนเราข้ามกำแพงสุดท้ายก็จะตัดเข้าคัทซีน
ด้วยความโชคดี (หรือตั้งใจ) ทอมมี่จะวิ่งเข้าไปที่ร้านของเซลิอารี่พอดี แซม 1 ในคนที่ขึ้นรถของเราในคืนนั้น จะจำทอมมี่ได้แล้วจะออกมารับหน้าแทนเรา แต่เหมือนแก็งค์ศัตรูจะมีทีท่าไม่ยอมจนสุดท้าย พอลลี่ สมุนอีกคนของเซลิอารี่ จะถือลูกซองออกมาเคลีย จนพวกนั้นถอยกลับไป แล้วพอลลี่จะชวนให้ทอมมี่เข้าไปหาเซลิอารี่ ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของการเดินเข้าเส้นทางมาเฟียของทอมมี่นั่นเอง *ทอมมี่อาจจะคิดว่าหากขับแท็กซี่ต่อ วันนึงต้องนอนจมกองเลือดเพราะแก็งค์ศัตรูแน่ๆ*
